Podpisanie kontraktu w 2000 roku otworzyło przed Obiem drzwi do światowej kariery. Już trzy lata później artysta wydał swój debiutancki album „Cheers”, który stał się klasykiem gatunku. Na krążku gościnnie pojawili się Dr. Dre, Nate Dogg, Busta Rhymes, D12 oraz sam Eminem. Obie wystąpił również na ścieżce dźwiękowej kultowego filmu „8 Mila”, gdzie można go usłyszeć obok takich gigantów jak 50 Cent czy Eminem, a także zobaczyć w jednej ze scen.

Po sukcesie debiutu Obie Trice potwierdził swoją pozycję na scenie albumem „Second Round’s on Me”. Krążek, na którym gościnnie pojawili się m.in. Akon, Brick & Lace i Trey Songz, ugruntował reputację rapera jako jednego z najbardziej autentycznych głosów Detroit. Dzięki niepodrabialnemu stylowi Obie Trice do dziś cieszy się ogromnym szacunkiem w środowisku hip-hopowym, a jego utwory są klasyką dla fanów brzmienia lat 2000.