Pochodzący z południowo-zachodniej Atlanty (Ben Hill) muzyk dorastał w trudnych warunkach. Po śmierci babci, która była jego główną opiekunką, zmuszony był często zmieniać miejsce zamieszkania. Te doświadczenia wpłynęły na jego twórczość, która od początku była silnie osobista i emocjonalna. Inspiracją dla młodego Masona był m.in. Lil Wayne, którego muzyka skłoniła go do pisania własnych tekstów.

Już w czasach licealnych Kenny rozwijał swoje umiejętności rapowe, a doświadczenia życiowe dostarczały mu materiału do tworzenia autentycznych utworów. Jego działalność koncertowa w undergroundzie często w nietypowych przestrzeniach pozwoliła mu wypracować charakterystyczny styl sceniczny inspirowany energią punka i grunge’u.

W kolejnych latach artysta konsekwentnie rozwijał swoją karierę, wydając nowe projekty i koncertując na całym świecie. W 2022 roku ruszył w trasę Ruffs Tour, a późniejsze wydawnictwa, w tym EP-ka „Pup Pack” oraz albumy inspirowane osobistymi stratami pokazały jego dojrzałość artystyczną i emocjonalną głębię. Artysta podkreśla, że nie ogranicza się do jednego gatunku, ponieważ swobodnie łączy elementy rapu, rocka i alternatywy traktując muzykę jako jedną, spójną formę ekspresji.